Erkek arkadaşı en yakın arkadaşının düğününe gidecekleri yolculuktan aniden vazgeçince Samantha Smiles, Los Angeles'tan New York'a uzanan o uzun yolu son beş yıldır unutmaya çalıştığı çocukla gitmek zorunda kalır. Gizli bir yaz gecesini paylaştığı o çocukla. Tüm ilklerini yaşamasına izin verdiği o çocukla: Namıdiğer en yakın arkadaşının abisi Tristan Montgomery! Sadakat ile Tristan'a karşı yeniden alevlenen (ve belki de karşılıklı olan?) duyguları arasında kalan Samantha bir seçim yapmak zorundadır: Başkaları için yaşamaya devam mı edecek, yoksa hayatında bir kez olsun kendisi için bir şey mi yapacak?!